O doutorando Marcio Hayashi do Instituto de Química de São Carlos (IQSC) da USP recebeu o Prêmio Nicola Petragnani, concedido pela Divisão de Química Orgânica da Sociedade Brasileira de Química (SBQ) ao melhor trabalho apresentado na 48ª Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química (RASBQ), realizada entre os dias 8 e 11 de junho de 2025, em Campinas (SP).

O trabalho intitulado “Brønsted Acids Enable the Reaction of Ketosulfoxonium Ylides with Allylic Carbocations” foi desenvolvido sob orientação do professor Dr. Antonio Carlos Bender Burtoloso (IQSC-USP), com a colaboração do Dr. Alex Silva de Moraes e do professor Dr. Marco Antonio Barbosa Ferreira, ambos da Universidade Federal de São Carlos (UFSCar).

Sobre a pesquisa

Marcio explica que “este trabalho tem como objetivo desenvolver uma nova reação química usando compostos à base de enxofre, chamados ilídeos, que reagem diretamente com moléculas altamente reativas conhecidas como carbocátions alílicos.”

Dependendo do tipo de ilídeo utilizado, a reação pode levar à formação de dois tipos de produto:

– um com uma modificação simples na estrutura original, ou

– outro que gera um ciclopropano, uma estrutura em forma de anel com três átomos de carbono, muito valorizada na química orgânica moderna por sua versatilidade e aplicação em síntese de moléculas complexas.

Um dos destaques do trabalho é o uso de um solvente especial, o HFIP (hexafluoroisopropanol), que desempenha papel essencial na seletividade da reação, ajudando a direcioná-la para o produto desejado.

Imagem: Marcio Hayashi/IQSC-USP

Importância do estudo

Segundo o pesquisador, o estudo apresenta duas contribuições principais:

1. Apresenta uma maneira prática e direta para modificar ilídeos de enxofre, facilitando a síntese de moléculas mais elaboradas, usadas em fármacos, agroquímicos e materiais de alto desempenho;

2. Permite a formação de ciclopropanos trissubstituídos, estruturas muito complexas e importantes, empregadas no desenvolvimento de medicamentos contra câncer, doenças cardiovasculares e infecções virais, bem como na construção de moléculas bioativas naturais (como antibióticos) e blocos sintéticos avançados, usados para montar moléculas ainda mais sofisticadas.

Sobre o pesquisador

Marcio Hayashi é doutorando no Instituto de Química de São Carlos (IQSC) da USP, sob orientação do professor Dr. Antonio Carlos Bender Burtoloso, coordenador do Grupo de Síntese Orgânica. Sua pesquisa é focada na química orgânica sintética, com ênfase no desenvolvimento de novas metodologias reacionais envolvendo ilídeos de enxofre.

O pesquisador é bolsista da Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).

por Sandra Zambon/Comunicação IQSC